iOS 1越狱：只为最简单的扩展
iOS刚刚诞生的时期，开发人员就发布了第一个越狱工具越狱工具，当时工具还没有具体的名字，但是建立在越狱基础上的第一款越狱游戏，让果粉们留下了深刻印象。
也许现在已经很难想象没有APP的日子，但在第一代iOS系统上，苹果在某些功能和方面其实是要远远落后于当时的竞争对手。第一代iPhone不支持3G网络、不支持多任务、不支持文本复制粘贴、这些也许还只是功能上的缺失，更令人惊讶的是，当时的OS系统不支持第三方程序的扩展，第一代iPhone也完全将开发人员和黑客们拒之门外。
iOS 1时代只能越狱后通Installer安装软件
所以用户为了安装第三方开发者开发者开发的软件，只能越狱后通Installer.app这个第三方软件市场去下载，值得一提的是那个时候越狱还没有盗版这个概念。
iOS 2\3越狱：多任务、换壁纸
在iOS 2这个版本后，苹果改变了原来的主意，允许第三方应用的加入，并在2008年3月发布了第一款iOS软件开发包，在当年7月推出App Store。此后iOS的软件如雨春笋般的冒出来，从此iPhone几乎变成了一款“万能”的手机，早前不能安装软件的致命缺点得到完善，越狱的初衷也发生了改变。
iOS在后期才加入多任务
在当时，智能手机的特性除了扩展软件之外，还需要和电脑一样进行能多任务操作，由于iOS运行机制的不同，iPhone不允许任何应用程序在后台运行。同时乔布斯认为五颜六色的壁纸会破坏手机的美感，因此除了锁屏界面以外，并不允许用户自行更换壁纸，这代越狱其实就是人们对于手机简单功能的诉求。
iOS 4越狱：盗版游戏软件安装、手势功能
iOS 4是前四代iOS系统中外观改善最大的一代操作系统，图标设计了复杂的光影效果，界面看上去更加漂亮。并且换壁纸终于被带进了iOS，此外iOS还加入了多任务操作。总体来说iOS 4在操作度上已经越来越完善了。
很多用户越狱是为了安装盗版游戏软件
不过当时APP Store并不支持人民币支付，想要购买正版软件不仅价格昂贵，对于用户来说步骤相当繁琐，所以当时在国内大部分用户越狱都是为了安装收费软件，当然在此笔者并不提倡使用盗版软件。而在当时在国内很多用户越狱环境下，国内的XX助手也开始盛行。
另外由于iPhone只有一个Home键，所有返回桌面的操作都需要点按这颗按键，用户担心经常使用Home键会损坏，越狱后安装Activator手势插件也成了一个刚需。
好在此后iOS 5更新中，苹果在系统中加入了AssistiveTouch，屏幕上的一个小白点用来代替Home键的功能，这一功能的出现直接给Activator手势插件判了死刑。另外iOS 5时代还有一个重大的改变就是，App Store支持人民币支付，并且价格也换成了合理的人民币，就是从这时越狱用户开始减少。
