从Windows 98到2000年
乍看之下，Windows 98的开始菜单与初始版本并无太大变化。除了和Windows 95版本一样的外观、布局和基本功能，只添加了新的注销选项以支持多用户界面。除此之外，Windows 98的开始菜单迎来了互联网时代。微软在开始菜单上增加了个人收藏文件夹，直接链接到相应的网站，以作为捆绑应用Internet Explorer的补充。
不过，任务栏则有了较大的变化。微软引入了新的快速启动功能，以及“显示桌面”选项，用户能够快速浏览桌面以及最小化应用窗口。由于桌面包含着一些小部件，以及用户喜欢将文件保存在桌面，“显示桌面”选项就成了一个重要角色。
Windows 2000为专业人士设计，同时也是Windows NT 5.0，微软希望用它来同时取代Windows 98和Windows NT 4.0（虽然这一美好愿望到了后来的Windows XP上才真正实现）。但是，其开始菜单几乎与Windows ME完全相同，不同的是Windows 2000中，默认设置下并没有“登出”选项。
不过，这是我们最后一次会看到开始菜单采用传统灰色界面的默认设置。
Windows XP：新的体验Windows XP到Windows 7
Windows XP给用户带来了与Windows 95截然不同的视觉突破。XP的开始按钮采用了蓝绿结合的色彩主题，并且延伸至整个菜单栏。相比较来说，XP开始菜单最主要的变化是，内容更多了——从原来的一列变成了两列，固有的功能如程序启动器、设置等等位于左侧，右侧增加了一栏，可以查看最近的应用以及把一些程序固定在某一个位置。
到了Windows Vista版本，微软对开始按钮作了进一步改进。虽然开始菜单开起来相似，但却发生了一些根本性变化。首先，Windows Vista的开始菜单没有了“开始”字样，“应用程序”菜单无限延展的树状结构被被替换成一次只展示一栏，并通过一个返回按钮回到上一级。而最大的改变是，为了方便查找文件和应用，微软在保留原有开始菜单功能的基础上，把搜索功能整合进了开始菜单。在Vista中，会对硬盘上的文件建立索引，直观呈现检索的内容，这样的改进节省了以往检索需要单独进行所耗费的时间。
延续前几年一直在调整的趋势，微软对Windows 7开始菜单所作的改动并不大。首先关机按钮更加突出，但仍然缺乏视觉元素和纯文本的快捷键。微软进而调整了Windows 7开始菜单的搜索功能，让搜索查询和设置更加方便快捷。
Windows 7界面最大的改变在于任务栏以及应用切换的方式。微软在Windows 7引进了Aero Snap功能，让用户能够一次过关闭多项应用。此外，微软将“显示桌面”的选项至于任务栏最右端。
